La tradizione vuole che Montecastrilli tragga il suo nome da "castra" (accampamenti) che, si tramanda, furono piantati dall'esercito di Annibale in marcia alla volta di Roma. L'origine attuale del paese, che mantiene le caratteristiche medievali di borgo fortificato, dovrebbe risalire invece ad un periodo compreso tra la fine del X e la prima metà dell'XI sec.

Situato sul monte mediano della terna che ha ispirato il suo stesso stemma araldico, per chi giunge dalla Via Amerina e da quelle provenienti dal versante occidentale, Montecastrilli appare, dall'alto dei suoi 392 metri sul livello del mare, come un’autentica roccaforte.